Hablando de torneos de Liga, Los Esmeraldas del León y los Cementeros del Cruz Azul se han enfrentado tres veces en fases finales de torneos cortos del futbol mexicano y los verdiblancos se han impuesto en dos de esas tres ocasiones.
El primer y único fracaso que sufrió La Fiera, pero el más doloroso, se dio en la Final del Invierno 97 cuando perdieron por 1 gol a 0 en la Ciudad de los Deportes y empataron 1-1 en el Nou Camp con un penal que cobró Carlos Hermosillo.
En ese entonces, el León era dirigido por Carlos Reinoso y la derrota dolió mucho a la afición felina, ya que el penal en contra fue en el último minuto del encuentro ya que Ángel David Comizzo le dio una patada a Hermosillo en el rosto.
Así, el Cruz Azul, que había finalizado como sublíder general, vino y le arrebató el campeonato a La Fiera que fue superlíder.
León le ha ganado dos
Y 15 años después, que estos equipos se volvieron a enfrentar en una fase final, pues los Esmeraldas descendieron en 2002 y ascendieron hasta el 2012 y ese mismo año, se vieron las caras en Cuartos de Final donde ganaron los felinos con global de 4-2 goles.
Los entonces pupilos de Gustavo Matosas llegaron a Semifinales, pero tras tener una ventaja de 2-0 en el juego de ida, perdieron por 3-0 la vuelta manos de Tijuana que a la postre, fue campeón.
Ya en el Clausura 2014, La Fiera y La Máquina del `Flaco´ Tena chocaron en Cuartos de Final y empataron a 1 en la ida y a 2 en la vuelta, pero el León avanzó por hacer más goles como visitante. Dos semanas más tarde, los pupilos de Matosas fueron campeones.
Destacar que, estos equipos también han jugado Liguilla de Copa MX donde León ganó 2-0 en Cuartos de Final del Apertura 2015, Cruz Azul 1-0 en Octavos del Clausura 2017 y empataron 1-1en Semifinales del Apertura 2018, pero avanzó La Máquina en penales.